影片《四年、兩個小夥、一段情》從Kawi創作的《少爺女朋友》叢書得到靈感，用濃厚的言情色彩述說三個好友瓊、俊和誠之間的愛情和友情故事。瓊是一個有個性、悖逆的姑娘。經曆了浪漫天真的學生時代後，瓊愛上同班同學俊。但命運弄人，在瓊接受俊求愛的那天，俊遭遇事故去世了。四年過去，瓊一直視為小弟的誠也愛上了瓊，後來誠在瓊的幫助下成為著名演員。在一切都是那麽美好、平靜的時候，俊突然以Ken的名字出現，還是誠和瓊公司裏新的頂頭上司。俊的回歸引發三人之間許多棘手的問題，並泄露了許多當年的秘密。